Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10451/15445
Título: Phenolic compounds and diterpenoids with activity in aqueous extracts of plectranthus
Autor: Gomes, Emma Louise Kilner
Orientador: Borges, Carlos Manuel Ferreira de Sousa, 1951-
Madeira, Paulo Jorge Amorim, 1978-
Palavras-chave: Plectranthus
Compostos fenólicos
Diterpenóides
Espectrometria de massa
Cálculos semi-empíricos
Teses de mestrado - 2014
Data de Defesa: 2014
Resumo: Nos dias de hoje, a análise química de alimentos e de plantas tem-se tornado importante não só para cientistas durante a sua investigação, mas tem também influência na rotina diária dos seres humanos. Este trabalho teve como objetivo principal a identificação de compostos fenólicos e diterpenóides em extratos aquosos de Plectranthus. Estas plantas estão em uso há um grande número de anos devido às suas conhecidas propriedades medicinais. Para começar, realizou-se um estudo do comportamento em estado gasoso para cinco flavonas (acacetina, chrysoeriol, luteolina, orientina e vitexina). Foram efectuados cálculos semi-empíricos para determinar os locais de protonação e desprotonação energeticamente mais favoráveis para as cinco flavonas. Enquanto a protonação é mais provável de ocorrer no grupo C=O da posição 4 para as cinco flavonas, o local de desprotonação mais favorável difere. Estes compostos foram depois analisados por espectrometria de massa tandem com ionização por electrospray, os seus iões produto foram estudados e algumas vias de fragmentação foram propostas. Foram observadas várias perdas neutras, juntamente com quebras de ligações C-C no anel C da aglícona e no açúcar, quando aplicável. Os extratos aquosos de Plectranthus previamente preparados foram analisados por cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa. Foram testadas várias condições cromatográficas de modo a obter a melhor separação possível entre os compostos presentes nas amostras. Vários compostos foram identificados nos dez extratos, sendo que o ácido rosmarínico (conhecido pelas suas boas propriedades antioxidantes) foi o único encontrado em todas as amostras e o presente em maior abundância. A percentagem de ácido rosmarínico presente nas amostras foi depois comparada com o potencial antioxidante de cada extrato.
Nowadays, chemical analysis of foodstuffs and plants has become important not only for scientists during their research, but it also has influence in human beings’ daily routine. The main goal of this work consisted in the identification of phenolic compounds and diterpenoids in aqueous extracts of Plectranthus. These plants have been in use for a large number of years due to their known medicinal properties. First, a gas-phase behaviour study was performed for five flavones (acacetin, chrysoeriol, luteolin, orientin and vitexin). Semi-empirical calculations were used to determine the most probable protonation and deprotonation sites for the flavones. While the protonation is predicted to occur at position 4 C=O group for the five flavones, the predicted deprotonation site varies. These compounds were then analysed by electrospray tandem mass spectrometry in the positive and negative ion modes, their product ions were studied and some fragmentation pathways were established. Various neutral losses were observed, together with cross-ring cleavages of the aglycone and the sugar moiety, when applicable. The previously prepared Plectranthus extracts were analysed by liquid chromatography coupled to electrospray mass spectrometry. Several chromatographic conditions were tested to obtain the best separation of the compounds present in the complex samples. Many compounds were identified in the ten extracts, being rosmarinic acid (which possesses great antioxidant properties) the only one present in them all and the most abundant one. The percentage of rosmarinic acid found in the samples was then compared with the antioxidant potential of each extract.
Descrição: Tese de mestrado em Química, apresentada à Universidade de Lisboa, através da Faculdade de Ciências, 2014
URI: http://hdl.handle.net/10451/15445
Designação: Mestrado em Química
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