Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10451/15857
Título: Contribution to the pharmacognostic characterization of Diospyros villosa root
Autor: Cirera Planas, Joan
Orientador: Silva, Olga Maria Duarte
Palavras-chave: Hydrolysable tannin derivate
Antimicrobial activity
Pharmacognostic characterization
Naphtoquinones
Diospyros villosa root
Euclea natalensis root
Teses de mestrado - 2012
Data de Defesa: 2012
Resumo: Ebenaceae family is a medium-sized family that encompasses two genera (Diospyros L. and Euclea L.). Diospyros genus ascribed nearly 500 species [5] and about 300 organic chemicals have been isolated and identified in the genus [11]. In sum, 1,4-naphthoquinones, different triterpenes (especially lupanes, ursanes, oleananes, taraxeranes), benzopyrones, polyphenols, and tannins are all widely present, and thus very characteristic for Diopsyros genus [2]. The aim and scope of this thesis is to contribute to the chemical and biological characterization of Diospyros villosa root as an herbal drug, a plant used for buccal infections in traditional medicine. It Includes botanical, chemical, biological studies, and the determination of the acute toxicity of a biological active total extract of this medicinal plant. First of all, D. villosa hydro ethanol (DVR) and diethyl ether (DVR ether) root extracts were prepared and the chromatographic profile was established thought TLC and LC-UV/DAD analysis revealing polyphenols, naphtoquinones and triterpenoids as the principal compounds. Five fractions (n-hexane L-L fraction (DVRh), diethyl ether L-L fraction (DVRe), ethyl acetate L-L fraction (DVRae), n-buthanol L-L fraction (DVRb) and water L-L fraction (DVRw)) were obtained with a L-L fraction with crescent polarity solvents. L-L fractions were characterized by TLC and LC-UV/DAD, major compound, Compound 7/M was purified and identified as a gallic acid derivate. Β-Sitosterol triterpene was also identified. The compound 7/M was analyzed with LC/MS. The antimicrobial activity done with the two extracts (DVR and DVR ether) and with the L-L fractions (DVRh, DVRe, DVRae, DVRb and DVRw) against Candida albicans, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Micrococcus luteus and against buccal bacteria (Lactobacillus plantarum, Lactobacillus rhamnosus, Lactobacillus debruckii sub. bulgaris and Lactobacillus bulgaris) revealed DVRh and DVRae L-L fractions and compound 7/M as the more active against E. coli, E. faecalis, S. aureus and L. plantarum. The comparative activity study between DVRh and an Euclea natalensis A. DC. root hydro ethanolic extract (a medicinal plant known with the same vernacular name –”mulala” and used for the same medicinal but), shown that both extracts have a good activity against different Lactobacillus tested species, which confirms the traditional use of ”mulala” as a toothbrush. The antioxidant study done with DPPH and beta-carotene methods [85] among DVR and DVR ether confirmed the antioxidant activity of some compounds which were present in both extracts as the main compound (C. 7/M, a gallic acid derivate), as well as some naphtoquinones. The validation of the acute toxicity of the DVR extract revealed a possible renal dysfunction. Results that concord with none oral administration in traditional medicine of this plant. Ones confirmed the traditional uses of the medicinal plant, botanical identification as vegetal drug was considered primordial. Macroscopic, microscopic and histochemical studies were done with a significant number of samples of D. villosa root. Principal results obtained are discussed and presented in this thesis.
A família Ebenaceae é uma família botânica de média dimensão, que agrupa dois géneros (Diospyros villosa L. e Euclea natalensis A. DC.). O gênero Diospyros reúne quase 500 espécies [5] e mais ou menos 300 compostos foram isolados e identificados [11]. Os compostos maioritários e característicos são 1,4-naftoquinonas, taninos, triterpenos (especialmente lupanos, ursanos, oleananos e taraxaranos) e benzopironas [2]. O presente trabalho tem como objetivo principal contribuir para a caracterização química e biológica de Diospyros villosa raiz, uma planta medicinal usada na medicina tradicional moçambicana para o tratamento de infeções bocais, e inclui a apresentação de resultados de estudos botânicos, e de estudos químicos, microbiológicos e de toxicidade realizados a nível pré-clínico com extractos desta planta. Os estudos visando a caracterização química e biológica envolveram a preparação de um extrato hidro-etanólico (DVR) e etéreo (DVR ether) da raiz de D. villosa e o estabelecimento do perfil cromatográfico destes por TLC e LC-UV/DAD, tendo, os compostos maiortários sido identificados como polifenóis e naftoquinonas e triterpenos. O subsequente fracionamento do extrato DVR por partilha líquido-líquido com solventes de polaridade crescente permitiu a obtenção de cinco facções: fracção n-hexano (DVRh), fracção etérea (DVRe), fracção acetato de etilo (DVRae), fracção n-butanol (DVRb) e fracção aquosa (DVRw); as quais foram também quimicamente caracterizadas por TLC e LC-UV/DAD, tendo a partir destas sido e identificados o composto maioritário C.7/M, como derivado do ácido galhico e o triterpeno β-sitosterol. A avaliação da actividade antimicrobiana in vitro dos extratos (DVR e DVR ether) e frações (DVRh, DVRe, DVRae, DVRb e DVRw) contra Candida albicans, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli e Micrococcus luteus, e contra as bactérias da flora bocal Lactobacillus plantarum, Lactobacillus rhamnosus, Lactobacillus debruckii sub. bulgaris and Lactobacillus bulgaris permitiram selecionar as facções DVRh e DVRae como as mais ativas contra E. coli, E. faecalis, S. aureus and L. plantarum em conjunto junto com o composto 7/M. O estudo comparativo da atividade entre DVR e um extrato hidroetanólico de Euclea natalensis A. DC. raíz, uma planta medicinal usada para o mesmo fim medicinal em Moçambique e conhecida pelo mesmo nome vernáculo – “mulala”, permitiu verificar que os dois extractos são ativos frente diferentes espécies de Lactobacillus e confirma a utilidade do uso tradicional de “mulala” como palito bocal ou escova de dentes no combate à cárie dentária. A presença de compostos com atividade anti-oxidante em DVR e DVR ether foi também avaliada, por método bioautográfico com DPPH e beta-caroteno [85], tendo os resultados obtidos permitido localizar a presença desta atividade nas bandas correspondentes ao composto majoritário (C. 7/M) e aos constituintes naftoquinonónicos maioritários detetados. A avaliação da toxicidade aguda do extrato ativo DVR permitiu verificar a existência possível disfunção renal por administração deste, sendo estes resultados concordantes com o fato desta planta medicinal não ser, em regra, tradicionalmente administrada por via oral. Confirmando-se a utilidade o uso tradicional desta planta medicinal, considerou-se prioritária a definição dos parâmetros de diagnose botânica que permitissem a identificação desta planta medicinal como droga vegetal. Neste âmbito, foram realizados estudos macroscópicos, microscópicos e histoquímicos com um número estatísticamente significativo de amostras de raíz de D. villosa, sendo os principais resultados obtidos também apresentados e discutidos na presente tese.
Descrição: Tese de mestrado, Medicamentos à Base de Plantas, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2012
URI: http://hdl.handle.net/10451/15857
Designação: Mestrado em Medicamentos à Base de Plantas
Aparece nas colecções:FF - Dissertações de Mestrado



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