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Título: Cyclization-activated prodrugs. Synthesis, reactivity and toxicity of dipeptide esters of paracetamol
Autor: Santos, C
Mateus, ML
dos Santos, AP
Moreira, R
de Oliveira, E
Gomes, P
Palavras-chave: Chemistry, Medicinal
Chemistry, Organic
Data: 2005
Editora: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Citação: BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS. - Vol. 15, n. 6 (2005), p. 1595-1598
Resumo: Dipeptide esters of paracetamol were prepared in high yields. These compounds are quantitatively hydrolyzed to paracetamol and corresponding 2,5-diketopiperazines at pH 7.4 and 37 ° C. The reactivity is increased in sarcosine and proline peptides and decreased by bulky side chains at both the N- and C-terminal residues of the dipeptide carrier. Moreover, dipeptide esters of paracetamol did not affect the levels of hepatic glutathione. Thus, dipeptides seem promising candidates as carriers for cyclization-activated prodrugs. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
URI: http://hdl.handle.net/10451/20946
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.01.065
ISSN: 0960-894X
Aparece nas colecções:FF - Produção Científica 2000-2009

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