Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10451/21512
Título: Amino acids as selective sulfonamide acylating agents
Autor: Gomes, P
Gomes, JRB
Rodrigues, M
Moreira, R
Palavras-chave: Chemistry, Organic
Data: 2003
Editora: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Citação: TETRAHEDRON. - Vol. 59, n. 38 (SEP 15 2003), p. 7473-7480
Resumo: Acylation of antimalarial and bacteriostatic sulfonamides with N-protected amino acids and peptides was carried out using standard peptide coupling methods. These acylation reactions are regioselective for the N-4 nitrogen atom of diazine-containing sulfonamides. In contrast, only N-1 coupling was found for sulfisoxazole, an isoxazole-based sulfonamide. Computational studies suggest that a combination of geometrical, thermodynamic and electronic factors are responsible for the different reactivities reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
URI: http://hdl.handle.net/10451/21512
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)01206-7
ISSN: 0040-4020
Aparece nas colecções:FF - Produção Científica 2000-2009

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