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Título: Avaliação do perfil químico do nudibrânquio hypselodoris fontandraui e de consórcios bacterianos provenientes de esponjas marinhas
Autor: Feliciano, Tânia Sofia dos Santos
Orientador: Santos, Susana Maria Marinho de Bastos Pinto, 1956-
Gaspar, Helena Margarida Guerrreiro Galla, 1970-
Palavras-chave: Tavacpalascensina
Furanosesquiterpenos
Hypselodoris fontandraui
Nudibrânquios
Molusco marinho
Consórcios marinhos
Microrganismo marinho
Phorbas sp.
Produtos naturais de origem marinha
Teses de mestrados - 2009
Issue Date: 2009
Resumo: Esta tese foi realizada na Faculdade de Ciências da Universidade de Lisboa e no Laboratório de Produtos Naturais do Departamento de Tecnologias e Indústrias Químicas do Instituto Nacional de Engenharia, Tecnologia e Inovação (INETI). Este trabalho debruçou-se sobre o estudo da composição química de dois organismos marinhos distintos: o nudibrânquio Hypselodoris fontandraui e da estirpe bacteriana (#P1) isolada do interior da esponja Phorbas sp. Estudou-se pela primeira vez o perfil dos metabolitos secundários existentes nos extractos de n-hexano (externo e interno) dos moluscos marinhos da espécie Hypselodoris fontandraui, recolhidos nas Berlengas (Portugal). Através de técnicas cromatográficas (coluna aberta e HPLC) ambos os extractos foram fraccionados, obtendo-se 3,6mg/animal do composto maioritário existente em ambos os extractos, que corresponde a 37% de rendimento total da extracção. O composto maioritário foi caracterizado por espectroscopia de RMN de 1H, 13C, DEPT 135 e bi-dimensional e foi identificado como sendo o furanosesquiterpeno tavacpalascensina, pela primeira vez isolado desta espécie de nudibrânquio proveniente das águas costeiras portuguesas. A segunda parte deste trabalho teve por base um estudo previamente efectuado sobre consórcios marinhos (Faneca, 2007) em que uma estirpe (P#1) foi isolada do interior da esponja Phorbas sp. recolhida em Setúbal (Portugal). Da fermentação à escala semi-piloto obtiveram-se as soluções de biomassa e de sobrenadante, de onde resultaram os extractos a estudar. Através de extracções líquido-líquido e de técnicas cromatográficas sucessivas foram efectuados os passos de fraccionamento. Utilizando a espectroscopia RMN tentou-se obter esclarecimento sobre a estrutura química dos compostos isolados. Infelizmente, não foram obtidos resultados conclusivos sobre a caracterização destes compostos. Contudo, pode afirmar-se que as técnicas de extracção e fraccionamento dos extractos tenham sido optimizadas fazendo com que numa segunda abordagem deste trabalho se consiga isolar com sucesso os metabolitos secundários produzidos pela bactéria estudada.
In this work we have evaluated the chemical composition of two distinct marine organisms: the nudibranch Hypselodoris fontandraui and a bacterial string isolated from the inside of a Phorbas sp. sponge. We studied, for the first time, the existent secondary metabolite profile from the inner and outer extracts of Hypselodoris fontandraui collected from Berlengas, Portugal. Trough chromatographic techniques (open column and HPLC), both extracts were fractionated and the major component was isolated, yielding 3,6mg/animal and 37% of the total extraction. This compound was analyzed by RMN (H, 13C, DEPT 135 and correlation) and it was identified as being the furanosesquiterpen tavacpallascensin, for the first time isolated from this species of nudibranch from the portuguese costal waters. The second half of this thesis was based on a previous study about bacterial consortia (Faneca, 2007) in which a string of the bacteria (P#1) was isolated from the inside of the Phorbas sp., collected from Setúbal, Portugal. From semi-pilot scale fermentation, solutions of the biomass and the fermenting media were obtained and extracted with the use of different solvents and then fractioned through chromatographic techniques. An attempt to identify those isolated compounds was made using NMR spectroscopy. Unfortunately, those results weren’t conclusive and no structural identification was possible. Although, it’s true to state that all the techniques used in this study were optimized, enabling the successful isolation of the secondary metabolite of the bacteria in the following approaches of this subject.
Descrição: Tese de mestrado, Química, Universidade de Lisboa, Faculdade de Ciências, 2009
URI: http://hdl.handle.net/10451/4695
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