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Título: Síntese de glicósidos antimicrobianos com aplicação nas áreas da saúde e cosmética
Autor: Serra, Patrícia
Orientador: Rauter, Amélia Pilar, 1950-
Issue Date: 2011
Resumo: O principal objectivo do presente trabalho consistiu na síntese de glicósidos de alquilo, com uma estrutura análoga a compostos previamente sintetizados pelo grupo de trabalho onde o projecto foi desenvolvido, que se revelaram promissores contra espécies de Bacillus patogénicas. Estes compostos estão inseridos no objectivo de desenvolver agentes antimicrobianos activos contra E. faecalis, e/ou B. cereus e/ou L. monocytogenes, derivados de açúcares e de baixa toxicidade. Os compostos alvo são de um modo geral denominados de 2-desoxi-α-D-treo-pentopiranósido de alquilo, prevendo-se que apresentem também propriedades de surfactante, atendendo à sua estrutura. Estes diferem das estruturas bioactivas publicadas anteriormente, pois pertencem à série D e trata-se de um pentopiranósido. Pretende-se estudar a relação estrutura/bioactividade deste grupo de compostos relativamente a bactérias tais como os Bacillus cereus e Bacilus subtilis e contribuir para o estudo do seu mecanismo de interacção com a célula. Um objectivo subjacente consistiu no desenvolvimento de um método mais económico e simples de síntese do glical utilizado como dador de glicosilo na reacção de glicosilação com álcoois de cadeia alongada e/ou ramificada. Para tal desenvolveu-se a via sintética com vários passos reaccionais, estudados ao longo do presente projecto. A síntese tem como composto de partida a D-xilose, passando por determinados passos intermédios para culminae na formação de 3,4-di-O-acetil-D-xilal (IUPAC: 1,5-anidro-3,4-di-O-acetil-2-desoxi-D-treo-pent-1-enitol). A reacção de glicosilação foi realizada com dois diferentes nucleófilos (álcool) que reagiram respectivamente com o xilal com catálise de brometo de trifenilfosfónio, dando origem maioritariamente ao anómero α do glicósido da série D. O rendimento do composto isolado foi reduzido pois não foi possível isolar a maior parte do composto formado, dada a sua contaminação com o álcool e outros produtos da reacção, sendo que esta separação deve ser alvo de optimização futuramente. Da síntese deste precursor acetilado designado isolou-se um produto secundário, resultante do rearranjo de Ferrier, com um rendimento de 9,6 %, que foi possível caracterizar e que também foi alvo dos estudos biológicos para comparação com as restantes estruturas já analisadas. A desacetilação foi também ensaiada para os compostos obtidos. Após obtenção dos compostos efectuou-se a sua caracterização estrutural para assim estarem disponíveis à aplicação em estudos de bioactividade e dos seus mecanismos de acção. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN utilizando, sempre que necessário, as técnicas bidimensionais COSY, HMBC e HMQC.
Descrição: Relatório de projecto no âmbito de Bolsa Universidade de Lisboa/Fundação Amadeu Dias (2010/2011). Universidade de Lisboa. Faculdade de Ciências
URI: http://hdl.handle.net/10451/4763
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